Antes de entrar para a banda de Bob Dylan, Denny Freeman tocou com grandes nomes como Jimmie Vaughan (que participou do disco Under The Red Sky) e Taj Mahal (que já dividiu palco com Dylan).
Com Bob, Denny começou a tocar em março de 2005 e ficou até agosto de 2009. Neste período, além dos shows, o guitarrista participou do disco Modern Times, de 2006 e também esteve presente na regravação de “A Hard Rain’s A-Gonna Fall” para um festival em Zaragoza.
No final de agosto de 2009, Freeman foi substituído pelo guitarrista Charlie Sexton, que já havia tocado com Dylan entre 1999 e 2002. Ao saber da mudança, Denny disse: “Bem, pelo menos é o Charlie”.
Diggin’ On Dylan
Denny Freeman lançou no meio de outubro seu terceiro disco solo. Intitulado Diggin’ On Dylan, o disco é uma reunião de músicas de Bob Dylan interpretadas apenas instrumentalmente. Freeman tocou todas as guitarras, teclados e gaita.
O álbum contem dezesseis faixas e acaba sendo um apanhado bem amplo do songbook de Dylan, passando por canções de diversas fases. É uma bela audição com ótimos arranjos – apesar de muitos lembrarem os originais.
Confira o setlist de Diggin’ On Dylan:
1- Times They Are A-Changin’
2- Tangled Up In Blue
3- Don’t Think Twice, It’s Alright
4- Masters Of War
5- Gotta Serve Somebody
6- Knockin’ On Heaven’s Door
7- My Back Pages
8- Spirit On The Water
9- Ballad Of a Thin Man
10- I’ll Be Your Baby Tonight
11- It Ain’t Me, Babe
12- Blowin’ In The Wind
13- Queen Jane Approximately
14- Señor (Tales Of Yankee Power)
15- Dignity
16- It Takes a Lot to Laugh, It Takes a Train To Cry